FIESOLE sorge su un’altura che domina la valle dell’Arno a sud e quella del Mugnone a nord-ovest. Tra due colline, San Francesco e Sant’Apollinare, si estendeva l’avvallamento che ospita l’odierno abitato: la forma caratteristica di una falce di luna così come è richiamata dall’immagine del suo stemma. La presenza della civiltà sui due colli è accertata a partire dall’età del bronzo (circa 2000 anni a.C.) fino alla successiva età del ferro, entro la quale matura la civiltà etrusca (VIII-IV sec. a.C. circa). I caratteri principali di quest’ultima sono l’uso di una lingua diversa da quella delle popolazioni italiche e latine, una forte integrazione con la cultura ellenica, l’organizzazione politico-territoriale in città-stato, una economia ricca e complessa. In epoca etrusca Fiesole sviluppa una poderosa urbanizzazione con una possente cinta muraria di oltre due chilometri e mezzo (di cui ampi tratti sono ancora visibili lungo il perimetro orientale e settentrionale) a difesa dalle invasioni dei Galli ed a controllo dei traffici e delle vie di comunicazioni tra l’Arno, l’Etruria centro meridionale e l’Etruria padana.
Nel 217 a.C. Fiesole risulta alleata di Roma contro Annibale. Nel 90 a.C. la città venne distrutta da Porzio Catone per la sua posizione antiromana nella guerra sociale. Dieci anni dopo fu romanizzata per opera di Silla che vi formò una colonia. Successivamente Fiesole diventò centro della rivolta di Catilina contro la Repubblica Romana e dovette così sopportare le conseguenze di una nuova sconfitta. Da allora la città assunse l’aspetto tipico di un municipio romano con il Foro, centro politico e commerciale, situato nell’attuale piazza Mino, il Teatro, le Terme (costruiti in età augustea) e un nuovo Tempio sopra quello etrusco. L’impianto che la città riceve nel periodo romano arriverà quasi immutato fino alla seconda metà dell’Ottocento.
Dopo la caduta dell’impero romano anche Fiesole conobbe l’occupazione dei Longobardi (VI-VII sec. d.C.), testimoniata dal ritrovamento di numerose sepolture ed oggetti. Recenti scavi archeologici (1987-88 e 2004 fino ad oggi) in pieno centro hanno portato in luce un cimitero longobardo, un edificio pubblico di epoca ellenistica ed un secondo edificio termale romano. L’importanza della città come piazzaforte militare nel tempo venne sempre più a diminuire a favore di Firenze. Nel frattempo anche a Fiesole la Chiesa si era organizzata, all’interno dei confini amministrativi romani, in una vasta diocesi. La leggenda vuole che il Cristianesimo giungesse a Fiesole nel I secolo, portato da Romolo, un romano di nobile famiglia, inviato assieme a due compagni direttamente da San Pietro. Nel tempo i suoi Vescovi acquistarono grande influenza politica unendo alle funzioni religiose quelle civili e governando su di un vasto territorio che ancora oggi abbraccia, oltre quello fiesolano, parte del Casentino, del Valdarno ed del Chianti. Al centro di estesi possedimenti furono fondate chiese e conventi che divennero punti di riferimento importanti per la vita cittadina.
Ai piedi della collina, dove oggi sorge il paese di San Domenico, fu costruita la prima cattedrale di Fiesole, l’odierna Badia Fiesolana. Nella parte più alta di Fiesole, invece, fu edificata sulle mura di un tempio etrusco (sembrerebbe da Teodorico nel VI secolo), la chiesa di San Pietro in Gerusalemme. Questa basilica fu poi dedicata a Sant’Alessandro, il vescovo che qui fu sepolto e che aveva rivendicato presso l’imperatore Lotario (IX secolo) i diritti della Chiesa locale. Là dove si trovava l’antico Foro, sui resti di un tempio romano, fu costruita la chiesa di Santa Maria Primerana. Durante l’episcopato di san Donato di Scozia, Fiesole si risollevò dai danni subiti nel periodo dei leggendari saccheggi dei Normanni. Nel XI secolo, con il vescovo Jacopo il Bavaro, ebbe inizio all’interno delle mura e sotto la rocca la costruzione della nuova cattedrale di S.Romolo, in cui fu traslato il corpo del santo patrono della città. Le testimonianze archeologiche più note e significative, che permettono di ricostruire una avvenuta organizzazione urbanistica ed un notevole sviluppo, risalgono all’età ellenistica. Le opere di terrazzamento, la costruzione del tempio e di altri probabili edifici di culto, la necropoli e la cinta muraria, inglobante i due colli e la sella compresa fra essi, danno l’idea di una consistente crescita della città.
Con l’avvento dell’età comunale Fiesole fu conquistata e distrutta nel 1125, dopo un lungo conflitto, dalla città di Firenze, che ne assoggettò il contado e fece del Comune una Città Stato. La leggenda narra che lo scontro tra Fiesole e Firenze esplose per un futile motivo: un mercante fiorentino fu derubato a Fiesole ed i fiorentini, per vendicare l’offesa, cercarono di occupare la città da Monte Ceceri ma i fiesolani seppero resistere grazie anche all’arrivo dell’inverno. La battaglia riprese violenta l’estate successiva e, dopo una forte resistenza dei fiesolani, l’anno seguente (1125) i fiorentini entrarono in città e l’assoggettarono. Quel momento segna la decadenza della cittadina ridotta ad un cumulo di rovine ed usata come cava di materiali per la vicina città dominante. Fiesole entra allora a far parte del patrimonio di memorie antiche e leggende sulle origini di Firenze che Dante richiama nella sua Divina Commedia. Firenze lasciò autonomia amministrativa a Fiesole, che la imitò nell’organizzazione degli ordinamenti degli uffici pubblici: ebbe quindi Podestà, Gonfalonieri e corporazioni di arti e mestieri.
A dare impulso alla vita intellettuale e spirituale furono due grandi ordini religiosi, i frati Francescani ed i Domenicani. I primi si insediarono sul colle occidentale, nel luogo dell’antica rocca fortificata, fondando il convento di San Francesco, il più antico convento dei Frati Minori dell’Osservanza della Toscana; i Domenicani, invece, si insediarono nel convento di San Domenico, dove furono ospitati personaggi illustri: Domenico Buonvicini, Sant’Antonino e Giovanni da Fiesole detto l’Angelico. Del periodo medievale restano poche testimonianze, rielaborate nel XIX secolo, ed alcuni elementi architettonici e urbanistici nel nucleo orientale di Borgunto. Molte architetture di stile gotico, specialmente nei dintorni, sono reinvenzioni ottocentesche e del primo novecento, espressione di un gusto tardo romantico di origine anglosassone. Al riguardo, a partire dal XVII secolo, molti ed illustri viaggiatori, artisti e scrittori, hanno soggiornato a Fiesole e lasciato memoria del loro passaggio nella cultura locale e toscana. Il secolo più ricco di presenze è stato certamente l’Ottocento.
Nel 1873, sotto la direzione del marchese Carlo Strozzi, furono avviati gli scavi del Teatro romano, poi estesi alle Terme e al Tempio etrusco-romano, fino a definire l’area archeologica urbana. Cinque anni dopo fu istituito il Museo Civico a testimonianza delle antichità di Fiesole, e con una punta di rivalsa nei confronti di Firenze, l’antica dominatrice. Successivamente trasferito nella nuova e attuale sede, il museo conserva le principali testimonianze archeologiche della cittadina e del suo territorio.
Nel 1913 si edifica la sede attuale del Museo Bandini per ospitare la raccolta di dipinti dei secoli XII-XV che l’umanista Angelo Maria Bandini, bibliotecario della Laurenziana di Firenze e Canonico del Capitolo della Cattedrale di Fiesole, aveva raccolto presso l’oratorio di Sant’Ansano. Più tardi, presso il Convento di San Francesco, si forma il Museo Etnologico Francescano con materiali che i padri missionari avevano raccolto in Egitto e in Cina e interessanti reperti archeologici di Fiesole. L’ampliamento della città di Firenze, decisa nel 1865 a seguito della costituzione dello Stato italiano, sottrae al Comune di Fiesole importanti porzioni di territorio (Rovezzano, Settignano, Pellegrino, Coverciano e Mensola), che restano tuttavia legate a Fiesole da una storia fatta di insediamenti di pregio storico-artistico, di opere stradali ed idrauliche di alta qualità, di giardini e parchi disegnati con grande gusto e funzionalità.
Nei primi anni ottanta ai piedi del colle, sul lato settentrionale, si è costituita la Fondazione Primo Conti . Sulla via Fra’ Beato Angelico si affaccia la Fondazione Giovanni Michelucci, attivo centro di ricerca sociale, urbanistica e architettonica.